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<title>Pinner-Reaktion</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pinner-Reaktion</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Pinner-Reaktion</b> ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Chemie</a>. Die Hauptanwendung der Pinner-Reaktion ist die Herstellung von <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>, <a href="Ester" title="Ester">Estern</a>, <a href="Thioester" title="Thioester">Thioestern</a> und <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amiden</a>. Sie ist nach dem deutschen Chemiker <a href="Adolf_Pinner" title="Adolf Pinner">Adolf Pinner</a> (1842–1909) benannt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersicht"><span id=".C3.9Cbersicht"></span>Übersicht</h2></div>
<p>Der Ausgangsstoff für alle Endprodukte der Pinner-Reaktion ist ein sogenanntes Pinner-Salz. Dieses wird aus einem <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitril</a> und einem Alkohol unter Einwirkung von Salzsäure hergestellt und liefert das Pinner-Salz, das <a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a> eines <a href="Imidate" class="mw-redirect" title="Imidate">Imidats</a>.
</p>
<p>Das Pinner-Salz kann als Ausgangsstoff zur Synthese von vielen organischen Verbindungen – <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a>, <a href="Orthoester" title="Orthoester">Orthoester</a> oder protonierte <a href="Amidine" title="Amidine">Amidine</a> – genutzt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_eines_Pinner-Salzes">Herstellung eines Pinner-Salzes</h3></div>
<p>Bei dieser Reaktion wird zunächst allgemein ein Pinner-Salz (<b>4</b>) hergestellt. Dieses Salz kann dann weiter verarbeitet werden durch Umsetzung mit weiteren Reagenzien.
</p>
<p>Zunächst wird ein <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitril</a> <b>1</b> mit trockener Salzsäure (HCl-Gas) aktiviert, so dass die protonierte Form <b>2</b> vorliegt. Ein Alkohol kann nun das Kohlenstoffatom der <a href="Nitrilgruppe" class="mw-redirect" title="Nitrilgruppe">Nitrilgruppe</a> nucleophil angreifen. Die Elektronen der C-N-<a href="Dreifachbindung" title="Dreifachbindung">Dreifachbindung</a> des Nitrils lagern sich um und es bildet sich die Iminogruppe <b>3</b> aus. Im Anschluss findet ein <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekularer</a> <a href="Protonentransfer" class="mw-redirect" title="Protonentransfer">Protonentransfer</a> statt und es bildet sich das Kation des sogenannten Pinner-Salz <b>4</b> (mit Chlorid als Anion).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Estern_und_Amidinen_aus_Pinner-Salzen">Herstellung von Estern und Amidinen aus Pinner-Salzen</h3></div>
<p>Versetzt man das Pinner-Salz mit Wasser, so kann man daraus einen <a href="Ester" title="Ester">Carbonsäureester</a> gewinnen. Lagert man keinen Alkohol an das Nitril, wie oben beschrieben, sondern ein <a href="Thiole" title="Thiole">Thiol</a> oder ein <a href="Amine" title="Amine">Amin</a>, so kann man auch <a href="Thioester" title="Thioester">Thioester</a> bzw. <a href="Amidine" title="Amidine">Amidine</a> herstellen.
</p>
<p>Versetzt man das Pinner-Salz (<b>4</b>) mit Wasser, bildet sich ein Oxonium-Ion <b>5</b>. Dann findet ein <a href="Molekular" title="Molekular">intramolekularer</a> Protonentransfer zwischen der Oxoniumgruppe und der Aminogruppe statt. Dadurch entsteht ein Ammonium mit Hydroxygruppe <b>6</b>. Durch Umlagerung eines Elektronenpaares deprotoniert nun der Sauerstoff des soeben angelagerten Wassers und bildet eine Carbonylgruppe. Außerdem spaltet sich <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> aus dem Molekül ab. Dieses nimmt das Wasserstoff-Ion auf, welches bei der Deprotonierung frei wurde. Somit verlässt in der Summe ein Ammonium-Ion das Molekül. Dadurch bildet sich
ein Carbonsäureester <b>7</b>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_eines_1-Amino-1-iminium-Salzes_(Amidinium-Salz)"><span id="Herstellung_eines_1-Amino-1-iminium-Salzes_.28Amidinium-Salz.29"></span>Herstellung eines 1-Amino-1-iminium-Salzes (Amidinium-Salz)</h3></div>
<p>Arbeitet man ein Pinner-Salz mit einem <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> auf, so entsteht ein Iminiumsalz mit einer <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> (die neutrale Form wäre ein <a href="Amidine" title="Amidine">Amidin</a>).
</p>
<p>Gibt man ein <a href="Amine" title="Amine">primäres oder sekundäres Amin</a> zu einem Pinner-Salz (<b>4</b>), so lagert sich das Stickstoffteilchen des Amins am Kohlenstoff des Pinner-Salzes an. Dadurch bildet sich das Molekül <b>8</b> aus. Das soeben angelagerte Amin <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">deprotoniert</a>, wodurch als Zwischenstufe <b>9</b> entsteht. Durch Umlagerung eines <a href="Elektronenpaar" title="Elektronenpaar">Elektronenpaars</a> bildet sich wieder eine <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> zwischen dem Stickstoff- und dem Kohlenstoff-Atom aus. Des Weiteren lagert sich das Elektronenpaar zwischen dem Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom um. Dadurch verlässt ein <a href="Alkoholat" class="mw-redirect" title="Alkoholat">Alkoholat</a>-Anion das Molekül. Dieses ist sehr basisch, weshalb es mit dem zuvor abgespaltenen Proton zu einem Alkohol reagiert. Durch diese Schritte bildet sich das Amidinium-Salz <b>10</b>, wobei ein Chloridion das Gegenion ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Mundy_156-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Mundy_156_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Mundy_156_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Mundy_156_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">B. P. Mundy, M. G. Ellerd, F. G. Favaloro: <i>Name Reactions and Reagents in organic Synthesis</i>, 2. Auflage, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ <b>2005</b>, ISBN 978-0-471-22854-7, S. 516.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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